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水楊醛的物化性質和制備方法

閱讀:1243   時間:2022-10-26 11:25

  水楊(yang)醛(quan)

  [別稱]鄰(lin)甲基苯甲醛。

  [化學結構式]

  [物化性質]沒有顏色(se)(se)或暗(an)紅色(se)(se)油狀液體。具備杏仁味道(dao)。飽(bao)和(he)(he)(he)蒸汽(qi)壓13kPa(33℃),溶點(dian)-7℃,熔點(dian)196.5℃相對密度(20℃)1.167g/cm3。微溶于(yu)水(shui),溶解于(yu)酒精、醫用乙醚(mi)和(he)(he)(he)苯。能和(he)(he)(he)蒸汽(qi)一起蒸發(fa)。與硫酸(suan)作用呈桔紅色(se)(se),與重金屬離子(zi)可產生(sheng)有色(se)(se)板(ban)塊螯(ao)合物。遇(yu)三氯化鐵溶液顯藍紫色(se)(se)。可以被轉變(bian)成水(shui)楊醇(chun)。

  [制(zhi)備工藝(yi)]合(he)(he)成(cheng)水(shui)楊(yang)醛(quan)的辦(ban)法(fa)比較多,傳統式(shi)(shi)的辦(ban)法(fa)是利用ReimerTiemma反(fan)應甚至(zhi)(zhi)以鄰甲(jia)(jia)酚為原料氰酸鈉后制(zhi)得水(shui)楊(yang)醛(quan)。此兩(liang)種方式(shi)(shi)存(cun)在一(yi)(yi)定的不夠,如(ru)(ru)前(qian)面一(yi)(yi)種存(cun)有反(fan)映非(fei)均相、產(chan)出率低、甲(jia)(jia)基可選擇性較弱等(deng)諸多問題,后者存(cun)有危險因(yin)(yin)素大(da)、自(zi)然環境不友善(shan)(shan)缺陷。因(yin)(yin)而世界各國(guo)專家學者對它進行了大(da)批探尋改善(shan)(shan),給出了一(yi)(yi)些新的方法(fa)。例如(ru)(ru)水(shui)楊(yang)醇高效液相催化反(fan)應法(fa)、電解法(fa)合(he)(he)成(cheng)水(shui)楊(yang)醛(quan)等(deng)。乃至(zhi)(zhi)應用了一(yi)(yi)些工業(ye)生產(chan)新技術(shu)應用來合(he)(he)成(cheng),如(ru)(ru)采用相遷移與(yu)電磁學相結合(he)(he)的方式(shi)(shi)。

  (1)以(yi)甲(jia)酸(suan)為原料的ReimerTiemann法

  Reimer-Tiemann反映(ying)由K.Reimer和F.Tiemann于1876年創(chuang)造發(fa)明(ming),該反映(ying)利用甲酸(suan)(suan)(suan)、乙(yi)醚、堿(jian)合成(cheng)(cheng)酚醛(quan)樹脂。ReimerTiemann反映(ying)實際操作加工工藝簡易、原料便宜容易得到。它以甲酸(suan)(suan)(suan)和乙(yi)醚為(wei)原料,在NaOH的溶液中,乙(yi)醚最先轉化成(cheng)(cheng)二氯卡賓(bin),與(yu)苯酚鈉產生加成(cheng)(cheng)反應形成(cheng)(cheng)芐基二氯,隨后快(kuai)速水(shui)解反應為(wei)醛(quan),再換硫(liu)酸(suan)(suan)(suan)堿(jian)化獲(huo)得水(shui)楊醛(quan)和對羥基苯甲醛(quan)。化學反應過程如下(xia)所示:

  傳(chuan)統ReimerTiemann法(fa)(fa)有(you)(you)在非均(jun)相管理體(ti)系內進行,產生的醛(quan)(quan)與(yu)未(wei)反(fan)應(ying)苯酚鈉產生高聚(ju)物,使(shi)反(fan)映收(shou)(shou)率減少,一(yi)般物質收(shou)(shou)率僅有(you)(you)20%~35%。因此,圍(wei)繞怎樣做(zuo)到(dao)高收(shou)(shou)率、高挑(tiao)選的探(tan)索一(yi)直做(zuo)著。一(yi)般對(dui)R-T反(fan)應(ying)改(gai)善通常(chang)是利(li)用相轉(zhuan)(zhuan)移(yi)催化劑(ji),應(ying)用三正丁胺、聚(ju)乙二醇、季銨鹽(yan)、表活(huo)劑(ji)等使(shi)水(shui)楊醛(quan)(quan)的產出率進一(yi)步提高;也(ye)是有(you)(you)專家學(xue)者(zhe)以工業甲醇做(zuo)為反(fan)應(ying)有(you)(you)機溶(rong)劑(ji),對(dui)ReimerTiemann法(fa)(fa)合(he)(he)成水(shui)楊醛(quan)(quan)展開了改(gai)善,效果比較好(hao),產出率達54.6%;也(ye)有(you)(you)專家學(xue)者(zhe)利(li)用相轉(zhuan)(zhuan)換催化反(fan)應(ying)法(fa)(fa)與(yu)超(chao)音(yin)波(bo)催化反(fan)應(ying)法(fa)(fa)催化合(he)(he)成鄰甲基(ji)(ji)苯甲醛(quan)(quan)和(he)對(dui)羥基(ji)(ji)苯甲醛(quan)(quan),超(chao)音(yin)波(bo)催化反(fan)應(ying)使(shi)總甲基(ji)(ji)苯甲醛(quan)(quan)收(shou)(shou)率做(zuo)到(dao)77%,用叔胺和(he)季銨鹽(yan)做(zuo)為相轉(zhuan)(zhuan)移(yi)催化劑(ji),總醛(quan)(quan)收(shou)(shou)率做(zuo)到(dao)60%之(zhi)上(shang)。

  (2)以(yi)鄰甲酚為原(yuan)料的合成法(fa)

  以鄰(lin)甲酚為原料制(zhi)取水(shui)楊醛大多采(cai)用(yong)將主(zhu)鏈(lian)氰酸鈉后水(shui)解(jie)反應獲(huo)得(de)(de)(de)新(xin)產品的(de)方式。有(you)光(guang)氣法、三(san)氯(lv)氧磷(lin)氯(lv)化法等。光(guang)氣法存有(you)風險大、自(zi)然環境(jing)不友善(shan)缺陷(xian),因而在(zai)工(gong)業(ye)上用(yong)應用(yong)偏少(shao)。而三(san)氯(lv)氧磷(lin)法有(you)鄰(lin)甲酚與三(san)氯(lv)氧磷(lin)在(zai)輕(qing)質氧化鎂存有(you)下,開展(zhan)酯(zhi)化反應,形成三(san)(鄰(lin)羥基苯(ben)(ben)基)磷(lin)酸酯(zhi)。在(zai)熱引起下,進入氫氣,開展(zhan)氯(lv)代(dai)反映,形成三(san)(鄰(lin)二(er)氯(lv)甲基苯(ben)(ben)基)磷(lin)酸酯(zhi)。然后將二(er)氯(lv)代(dai)物水(shui)解(jie)反應獲(huo)得(de)(de)(de)水(shui)楊醛。粗商品經(jing)減(jian)壓蒸餾獲(huo)得(de)(de)(de)純品。


  (3)以水(shui)楊酸為原(yuan)料(liao)的(de)電解法(fa)

  水(shui)楊(yang)酸電(dian)解法復(fu)(fu)原可(ke)(ke)制取水(shui)楊(yang)醛(quan),操(cao)縱反應(ying)條件(jian)可(ke)(ke)讓羥基有(you)選擇地開(kai)展負極復(fu)(fu)原而獲得(de)醛(quan)基。其反應(ying)方(fang)程(cheng)如(ru)下(xia)所(suo)示:

  (4)以(yi)水楊醇為原料的(de)合(he)成(cheng)法

  以水(shui)楊(yang)(yang)醇為原料制得水(shui)楊(yang)(yang)醛(quan)的(de)辦法主(zhu)要(yao)包括水(shui)楊(yang)(yang)醇高(gao)效(xiao)液相催化(hua)反應(ying)法及電氧化(hua)法二(er)種。

  謝維躍利用研制(zhi)出(chu)(chu)非(fei)貴金屬催(cui)化(hua)劑HLO-509展開(kai)了水(shui)(shui)楊醇的(de)(de)高效(xiao)液相催(cui)化(hua)反應(ying)制(zhi)水(shui)(shui)楊醛(quan)試驗(yan)也取得了進度,水(shui)(shui)楊醛(quan)的(de)(de)產(chan)出(chu)(chu)率以甲(jia)酸計做到(dao)73%~76%。于伯章等在相轉(zhuan)移催(cui)化(hua)劑(Bu4NHSO4)影響下,用Cr(VI)/Cr(Ⅲ)及其Ag(II)/Ag(I)雙媒體管理體系(xi)對醛(quan)類開(kai)展間接性(xing)(xing)電空氣氧化(hua),產(chan)出(chu)(chu)率為75.4%~97.5%。海外有利用HAuCl4/Fe2O3、ZnO、CaO、及Al2O3做為催(cui)化(hua)劑載體高效(xiao)液相催(cui)化(hua)反應(ying)鄰甲(jia)基苯甲(jia)醇合成水(shui)(shui)楊醛(quan)報道,水(shui)(shui)楊醛(quan)做為反應(ying)關鍵物質可選(xuan)擇性(xing)(xing)非(fei)常(chang)高,且(qie)轉(zhuan)換率做到(dao)90%。這種(zhong)(zhong)方法(fa)綠色環保、可選(xuan)擇性(xing)(xing)高、產(chan)出(chu)(chu)率高,是一種(zhong)(zhong)很好(hao)的(de)(de)水(shui)(shui)楊醛(quan)翠綠色合成路(lu)線(xian)。

  [性能指標]

  [運用]水(shui)(shui)楊(yang)醛主要運用于污水(shui)(shui)處理、醫藥(yao)業、食品類香辛料與香料、化肥、電鍍工(gong)藝等行業,生產制造各種各樣新產品的(de)有(you)機化學(xue)化工(gong)中間體(ti)。水(shui)(shui)楊(yang)醛有(you)較好的(de)殺戒實際效果,當運用濃度(du)值為(wei)(wei)50mg/L時,可消滅(mie)60%的(de)鐵細菌,85%的(de)硫酸鹽還原菌。在電力冷卻循環水(shui)(shui)和油氣田回灌水(shui)(shui)等水(shui)(shui)審(shen)核中作(zuo)為(wei)(wei)農藥(yao)殺菌劑(ji),在調料中作(zuo)為(wei)(wei)防腐殺菌劑(ji)。用以(yi)污水(shui)(shui)處理一般劑(ji)量(liang)為(wei)(wei)50~100mg/L。應用濃度(du)值需在水(shui)(shui)溶性范圍內,可以(yi)直接投加(jia)。

  (1)醫(yi)藥(yao)業

  水(shui)楊醛在化(hua)學工業中做為醫藥中間體有廣泛應用(yong)。適合于制取(qu)抗菌藥物和(he)抑止紅提-6-磷酸酯類糖尿病的(de)(de)合理(li)中藥制劑(ji),或是制取(qu)外消(xiao)旋(xuan)腦垂體推動促性(xing)腺素的(de)(de)化(hua)工中間體。水(shui)楊醛與硫酸二甲(jia)酯甲(jia)基(ji)化(hua)反映(ying)制取(qu)的(de)(de)鄰甲(jia)氧(yang)基(ji)苯室內甲(jia)醛,是不可或缺(que)的(de)(de)有機(ji)化(hua)學合成化(hua)工中間體,主要(yao)運用(yong)于生產制造藥物擬腎上腺激素、喘咳寧。

  (2)食品類香辛料和香料

  水楊(yang)醛(quan)做為合成(cheng)香(xiang)豆素(su)的(de)原料,廣泛(fan)運用(yong)于肥皂和(he)香(xiang)料工業上(shang)用(yong)。水楊(yang)醛(quan)自身還(huan)(huan)可(ke)以作為香(xiang)薰精油和(he)香(xiang)料的(de)農(nong)藥殺(sha)菌劑。即便很較低濃度的(de)的(de)水楊(yang)醛(quan)也(ye)具有(you)極強的(de)抗(kang)菌活性。水楊(yang)醛(quan)還(huan)(huan)可(ke)以合成(cheng)別(bie)的(de)如6-芐化香(xiang)豆素(su)、3-羥(qian)基香(xiang)豆素(su)等(deng)用(yong)以香(xiang)味劑及其(qi)護膚品和(he)配置紫羅蘭花等(deng)香(xiang)辛料。

  (3)農藥(yao)中(zhong)間體(ti)、農藥(yao)殺菌劑

  水楊(yang)醛(quan)(quan)是(shi)作為(wei)滅(mie)草(cao)劑(ji)(ji)(ji)和(he)(he)(he)滅(mie)蟲(chong)劑(ji)(ji)(ji)的(de)(de)(de)(de)有(you)意義化工中間體(ti)。水楊(yang)醛(quan)(quan)的(de)(de)(de)(de)苯腙用以抑止谷類(lei)起斑,也(ye)用來(lai)生產制造(zao)滅(mie)草(cao)劑(ji)(ji)(ji),此外水楊(yang)醛(quan)(quan)的(de)(de)(de)(de)腙和(he)(he)(he)苯腙都是(shi)非(fei)常高效的(de)(de)(de)(de)滅(mie)菌劑(ji)(ji)(ji)。水楊(yang)醛(quan)(quan)的(de)(de)(de)(de)N-羥(qian)基(ji)和(he)(he)(he)N,N-二甲(jia)基(ji)氨(an)基(ji)甲(jia)酸(suan)酯縮醛(quan)(quan)和(he)(he)(he)縮硫醛(quan)(quan)是(shi)很有(you)效的(de)(de)(de)(de)滅(mie)蟲(chong)劑(ji)(ji)(ji)。如從水楊(yang)醛(quan)(quan)和(he)(he)(he)乙二醇所(suo)形成(cheng)的(de)(de)(de)(de)水楊(yang)醛(quan)(quan)環縮醛(quan)(quan)的(de)(de)(de)(de)N-羥(qian)基(ji)氨(an)基(ji)甲(jia)酸(suan)酯廣泛運(yun)用于歐洲和(he)(he)(he)非(fei)洲我國馬鈴薯和(he)(he)(he)可以的(de)(de)(de)(de)病(bing)蟲(chong)害(hai)防治。水楊(yang)醛(quan)(quan)與2-羥(qian)基(ji)噻唑席(xi)夫堿合(he)(he)成(cheng)的(de)(de)(de)(de)殺線蟲(chong)劑(ji)(ji)(ji)是(shi)外國開發設計的(de)(de)(de)(de)一種新型滅(mie)蟲(chong)劑(ji)(ji)(ji)。水楊(yang)醛(quan)(quan)的(de)(de)(de)(de)另(ling)一個(ge)關鍵主要(yao)用途是(shi)微量(liang)營養素的(de)(de)(de)(de)合(he)(he)成(cheng)。如亞鐵離子(zi)融合(he)(he)物已用以柑桔和(he)(he)(he)橄攬林的(de)(de)(de)(de)偏堿和(he)(he)(he)石灰(hui)粉土(tu)壤層(ceng)。


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